Quan un reactiu que té un centre asimètric forma un producte amb un segon centre asimètric, el producte contindrà diàstereòmers en quantitats desiguals?

Quan un reactiu que té un centre asimètric forma un producte amb un segon centre asimètric, el producte contindrà diàstereòmers en quantitats desiguals?
Anonim

No necessàriament.

Aquesta és una pregunta difícil, perquè hauria de mostrar un contraexemple definitiu. Si no puc pensar en un, no significaria que la resposta sigui sí. Si vaig intentar trobar un exemple que afirmés l’interlocutor, deixaria dubtes.

Per tant, suposem que volem demostrar que la resposta és " no necessàriament "Això ens impulsa a trobar un exemple on un compost quiral reacciona amb un altre compost per formar un producte amb dos centres quirals, per als quals hi ha un barreja racèmica. Si existeix un exemple, la resposta és " no necessàriament.'

Per fer-ho, diguem que teníem un reactiu quiral que reacciona amb alguna cosa més d’un # "S" _N1 # reacció.

Intermedi:

En un # mathbf ("S" _N1) # reacció, les mescles racèmiques es fan a causa de la generació d’un planar intermedi carbocatión.

(Això és degut a que el nucleòfil té la mateixa probabilitat d’atacar a ambdós costats del pla).

Per tant, els productes, que es poden veure són diastereòmers (un o més, però no tots, els estereocentres relacionats difereixen, i els dos isòmers NO són imatges de mirall de l’altre), per definició es van fer com a barreja racèmica.

Ho podeu veure amb més claredat si girem la molècula a la dreta per #180^@# sobre l’eix vertical.

(Així podem veure que no ho són enantiòmers, perquè no són imatges de mirall, però no són superposables.)

En general, la conclusió que he arribat és … " no necessàriament.'