Per què és el producte de l'addició de Cl_2 al trans-2-buteno un compost meso?

Per què és el producte de l'addició de Cl_2 al trans-2-buteno un compost meso?
Anonim

Resposta:

El producte és meso perquè l'intermedi implica anti addició a un ió cloronio cíclic.

Explicació:

Tant el clor com el brom reaccionen pel mateix mecanisme. Simplement substituïu Br per Cl al diagrama següent.

(de www.chemstone.net)

En el primer pas, l’alcena ataca una molècula de clor per formar un ion clorònic cíclic IX.

Ara, un ion clorur ataca des de la part inferior del ion de cloronium.

Pot atacar en qualsevol posició c o bé d.

Si ataca a la posició c, el vincle a # "Cl" ^ + # es trenca i el producte és (# 2R, 3S #) -2,3-diclorobutà, X (a la part superior dreta).

Si ataca a la posició d, el vincle a # "Cl" ^ + # es trenca i el producte és (# 2S, 3R #) -2,3-diclorobutà, XI (a la part inferior dreta).

X i XI són els mateixos meso compost.