Per què els alquins són menys reactius que els alquens en les reaccions d'addició electrofílica?

Per què els alquins són menys reactius que els alquens en les reaccions d'addició electrofílica?
Anonim

Considerem una comparació entre els dos estats de transició (alqueni vs alquí) d'una reacció d'addició electrofílica típica. Quan ho feu, una manera de catalitzar-los és amb un àcid, així que donem una ullada als primers passos de la hidratació catalitzada per àcids d'un alqueni contra un alquí:

(forma de l'estat de transició des de Química Orgànica Paula Yurkanis Bruice

Es pot veure que per a l’estat de transició de l’alquí l’hidrogen no està totalment unit; és "complexar" amb el doble enllaç, formant un # mathbfpi # complex; "inactiu" fins que alguna cosa trenqui la interacció (l’atac nucleòfil de l’aigua) per treure la molècula del seu estat inestable.

El complex té la forma d’un anàleg de ciclopropà, que és altament colat. També, el alta densitat d’electrons en el doble enllaç fa per a alguns repulsions immensament disruptives això desestabilitzar l'estat de transició.

Aquesta combinació de a estructura d’anell molt estirat i alta densitat d’electrons en el mig (estat de transició) fa alquins menys reactiu que els alquens en les reaccions d’addició electròfila. Pictorialment, l'energia de l'estat de transició és més alta en el diagrama de coordenades de reacció.