Per què es diu que els grups d’alquil són electrons "alliberats" (també coneguts com a donacions d’electrons) en comparació amb l’hidrogen quan es parla de carbocacions?

Per què es diu que els grups d’alquil són electrons "alliberats" (també coneguts com a donacions d’electrons) en comparació amb l’hidrogen quan es parla de carbocacions?
Anonim

Això és en el context d’una discussió sobre estabilització de la hiperconjugació.

Per a carbocat, pots tenir un metil (# "CH" _3 #), primària (#1^@#), secundari (#2^@#), o terciari (#3^@#) carbocat.

Estan classificats a estabilitat així:

Podeu veure el número d’esquerra a dreta grups d’alquil adjunt a la central carregat positivament carboni augmenta (cada grup d’alquilo substitueix l’hidrogen), que es correlaciona amb el augmentar en estabilitat.

Per tant, ha de ser que els grups d’alquil tenen alguna cosa a veure. De fet, hi ha un efecte anomenat hiperconjugació que descriu el que està passant aquí. Aquesta és una instància, però hi ha altres tipus per a altres contextos.

En aquest cas, els electrons a # mathbf (sigma) #-bonding orbital (aquí és dels grups metílics que l'envolten » # "C" - "H" # els enllaços) poden interactuar amb el adjacent buit # Mahbf (p) # orbital a la pàgina carbó central carregat positivament.

La imatge anterior mostra una comparació entre un carbocatiós primari i un carbocatiós de metil.

El carboni amb el buit, morat # p # orbital és el carbó carregat positivament, mentre que el groc # sp ^ 3 # # sigma #-bonding orbital és capaç de donar els electrons a la porpra buida # p # orbital.

Això estén l’orbital molecular per estabilitzar el carbocatión i demostra el Donar o alliberar electrons d’un grup metil adjacent.

Podem veure l’efecte estabilitzador en aquest diagrama orbital molecular:

El buit # p # l’orbital s’estabilitza després de l’emplaçament adjacent # sigma # el vincle comparteix els seus electrons amb el buit # p # orbital.

(Tot i que no ha de ser buit; es podria omplir parcialment, com en un compost de radicals de carboni).