Què significa la configuració R? + Exemple

Què significa la configuració R? + Exemple
Anonim

Es tracta d’una etiqueta estereoquímica que indica l’orientació espacial relativa de cada àtom en una molècula amb una imatge de mirall no superposable.

R indica que una fletxa circular en el sentit de les agulles del rellotge que passa de la prioritat més alta a la prioritat inferior creua el substituent de prioritat més baixa i aquest substituent de prioritat més baixa està a la part posterior.

El R i S són estereoisòmers imatges de mirall no superposables, el que significa que si les reflecteix en un pla de mirall, no es converteixen en la mateixa molècula quan les superposa.

Quan etiqueteu una molècula com R o bé S, considereu les prioritats de cada substituent a la carboni quiral (connectat a quatre grups funcionals diferents).

Prenem aquest aminoàcid quiral per exemple:

Algunes maneres generals de determinar les prioritats són:

  1. El nombre atòmic més gran de l'àtom connectat directament dóna més prioritat
  2. Es considera el nombre atòmic de l’àtom que s’adjunta al pas 1 si dos substituents tenen el mateix primer àtom
  3. Un nombre més elevat de branques del mateix àtom determina una major prioritat si els substituents globals són massa similars (per exemple, isopropil té més prioritat que l'etil)

Amb (R) -alanina:

  • # "NH" _2 # té prioritat 1 a causa del major nombre atòmic de # "N" #.
  • # "COOH" # té prioritat 2 a causa del nombre atòmic més alt de # "O" # contra # "H" # in # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # té prioritat 3 com a resultat.
  • # "H" # té prioritat 4.

Ara, si dibuixes una fletxa circular a partir de # "NH" _2 #, anar a # "COOH" #, creuant # "H" # ja que està a la part de darrere i a # "CH" _3 #, llavors hauríeu anat en sentit horari.

Atès que l'àtom de prioritat més baixa es troba a la part posterior, la fletxa cap a la dreta correspon a la R configuració.

Si haguéssiu començat de la mateixa R configuració però orientat # "H" # a la part davantera i # "CH" _3 # al darrera, hauria estat S configuració. Cridem això S configuració A, on només feu un repàs a dos substituents per donar-los la volta de davant / cap enrere cap enrere / davant.

Si reflecteix el mateix R configuració sobre un pla de mirall, mantenir les orientacions de # "H" # a la part posterior i # "CH" _3 # al davant després de la tapa, la configuració també és S. Cridem això S configuració B, on realment heu fet una reflexió.

Si comenceu S configuració B, i la va girar sobre un eix vertical (literalment girant) # 180 ^ o # a l’espai), l’obtindria S configuració A.