Quin és el resultat esperat de la substitució electrofílica de clorobencè amb HNO3 / H2SO4 i calor?

Quin és el resultat esperat de la substitució electrofílica de clorobencè amb HNO3 / H2SO4 i calor?
Anonim

Resposta:

Derivats de clorobencè nitrat a les posicions 2 i 4, respecte a # Cl #.

Explicació:

La conc. l'àcid sulfúric / nítric és la barreja de nitrat clàssica. Representa una bona reacció de la moda INORGÀNICA, DE BASE ÀCID:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Aquí l'àcid sulfúric protona l'àcid nítric per donar ion i nitroni i ion bisulfat.

El ion de nitroni, # NO_2 ^ + #, és l'electròfil que reacciona amb el clorobenzen (per donar nitroclorobencè i àcid sulfúric); el bisulfat és la base que elimina #H ^ + # de l'anell nitrat. El clorobencè dirigeix a les posicions orto i para respecte al clorur (el halogen desactiva tota la posició de l'anell arílic de manera inductiva, però dirigeix mesomèricament a orto i para posicions).

Així, els productes: 2-nitroclorobencè; 4-nitroclorobencè; 2,4-dinitroclorobencè. Probablement no es podria obtenir una tercera substitució per donar 2,4,6-trinitro-clorobencè; les vostres condicions haurien de cridar calenta, i no seria joc per acostar-me a un matalàs d’aquesta reacció.