Per què el fenol és més àcid que l'alcohol?

Per què el fenol és més àcid que l'alcohol?
Anonim

Resposta:

L’anió fenòxid està estabilitzat una mica per ressonància.

Explicació:

Com a científics físics, hem de buscar mesures d’acidesa, com el fenol i l’etanol.

# pK_a #, fenol #=# #10#. # pK_a #, etanol #=# #16#.

Així doncs, hi ha una diferència d'acidesa de 6 ordres de magnitud. La càrrega negativa de la base es distribueix en 7 centres en fenòxid contra 1 centre en àcid. El fenòxid té diverses estructures de ressonància disponibles.

Com que la base conjugada del fenol és més feble que l'àcid d'alcohol, la qual cosa fa que el fenol regular sigui més àcid que un alcohol alquil.

Per examinar les acideses, anem a mirar el estructures de ressonància d’èxid contra fenòxid:

Com pots veure, òxid violaria la regla de l'octet, que se suposa que mantindrà el carboni, i això seria desfavorable. Per tant, no té estructures de ressonància raonables.

Fenòxid per contra, té una estabilització de ressonància per tota la molècula. Té bones # mathbf (pi) # deslocalització d’electrons, distribució l’energia de manera més uniforme, fent-la global més estable i menys àcida.

Com és el fenòxid menys àcid que l’etòxid, si protonat ell, té un major tendència a donar el protó lluny que l’etòxid, fent fenol més àcid que l’etanol.

Podem veure això en el seu format pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

on un pKa inferior correspon a un àcid més fort.