Què és la divisió oxidativa? + Exemple

Què és la divisió oxidativa? + Exemple
Anonim

Divisió oxidativa és el escot dels enllaços carboni-carboni per generar enllaços carboni-oxigen. De vegades # "C" - "C" # els enllaços s'oxiden, i de vegades # "C" - "C" # i # "C" - "H" # s'oxiden.

CLAVATGE OXIDATIVA: ÀCID PERIICDIC

En general, un trencament oxidatiu d’una diol vicinal (comunament amb àcid periòdic --- pronunciat "per iodic") sembla així:

Observeu com el # "C" - "C" # es trenca el vincle i s'oxida l’alcohol resultant un el pas endavant (per exemple, alcohol primari) #-># aldehid #cancel (->) # àcid carboxílic, amb àcid periòdic).

MECANISME PERIICDIC D'ÀCID OXIDATIU

El mecanisme és el següent (ignoreu el iode vermell; la valència hauria d'estar bé):

No cal que conegueu el mecanisme, però crec que ajuda a tenir alguna idea de què passa "darrere de les escenes".

CLAVATGE OXIDATIVA: OZÓN (ALKENE)

D'altra banda, una divisió oxidativa d'una alqueno utilitzant ozó sembla així:

Per al primer pas , observeu com, en essència, el # "C" = "C" # l’enllaç va ser "transformat" en un # "C" = "O" # enllaç, i dividit en dos compostos carbonílics. El que segueix depèn del tipus de reacció de treball realitzeu el pas 2.

TREBALL REDUCTIVA

Per al segon pas , afegint # "Zn" #, o afegint # ("CH" _3) _2 "S" #, realitza un "treball reductor", que en última instància us dóna una "transformació" # "C" = "C" # vincle i s’atura a la zona aldehid o cetona.

TREBALL OXIDATIU

Per al segon pas , afegint # "H" _2 "O" _2 #, un fort agent oxidant per a un "treball oxidatiu", en última instància, us dóna una "transformació" # "C" = "C" # llaç així com un oxidat # "C" - "H" # llaç.

En comptes de parar a l’aldieth o la cetona, aneu tot el camí a a àcid carboxílic o cetona.

MECANISME OX ONIC DE CLAVATGE OX ODIC (ALKENE)

El mecanisme general de clivatge oxidatiu d’un alqueno l’ús de l’ozó és:

CLAVATGE OXIDATIVA: OZÓN (ALKYNE)

Per a un alquino:

MECANISME OX ONIC DE CLAVATGE OX ODIC (ALKYNE)

No cal que conegueu cap dels mecanismes, però crec que ajuda a tenir alguna idea de què passa "darrere de les escenes".